乙酸乙酯的制備儀器裝置圖

一、實驗原理

在少量酸(H2SO4或HCl)催化下，羧酸和醇反應生成酯，這個反應叫做酯化反應(Esterification)。該反應通過加成-消去過程。質子活化的羰基被親核的醇進攻發生加成，在酸作用下脫水成酯。該反應為可逆反應，為了完成反應一般采用大量過量的反應試劑(根據反應物的價格，過量酸或過量醇)。有時可以加入與水恒沸的物質不斷從反應體系中帶出水移動平衡(即減小產物的濃度)。在實驗室中也可以采用常用實驗耗材中的分水器來完成。

酯化反應的可能歷程為：

乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物與乙醇反應制取，也可由乙酸鈉與鹵乙烷反應來合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用濃硫酸、氯化氫、對甲苯磺酸或強酸性陽離子交換樹脂等作催化劑。若用濃硫酸作催化劑，其用量是醇的3%即可。其反應為：

酯化反應為可逆反應，提高產率的措施為：一方面加入過量的乙醇，另一方面在反應過程中不斷蒸出生成的產物和水，促進平衡向生成酯的方向移動。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸點與乙醇接近，為了能蒸出生成的酯和水，又盡量使乙醇少蒸出來，本實驗采用了較長的分餾柱進行分餾。

二、實驗儀器及所需藥品

儀器：恒壓漏斗、三口圓底燒瓶、溫度計、刺形分餾柱、蒸餾頭、直形冷凝管、接引管和錐形瓶。

藥品：冰醋酸、95%乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液、

無水碳酸鉀。

三、主要試劑及產品的物理常數(文獻值)

四、實驗裝置圖

五、實驗流程圖

六、實驗步驟

1、反應

在100 mL三口燒瓶中的一側口裝配一恒壓滴液漏斗，滴液漏斗的下端通過一橡皮管連接一J形玻璃管，伸到三口燒瓶內離瓶底約3 mm處，另一側口固定一個溫度計，中口裝配一分餾柱、蒸餾頭、溫度計及直型冷凝管。冷凝管的末對端連接接引管及錐形瓶，錐形瓶用冰水浴冷卻。

在一小錐形瓶中放入3 mL乙醇，一邊搖動，一邊慢慢加入3 mL濃硫酸，并將此溶液倒入三口燒瓶中。配制15.5 mL乙醇和14.3 mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加熱燒瓶，保持油浴溫度在140℃左右，反應體系溫度約為120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口燒瓶中。調節加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料約90 min。這時保持反應物溫度120~125℃。滴加完畢后，繼續加熱約10 min，直到不在有液體流出為止

2、純化

反應完畢后，將飽和碳酸鈉很緩慢地加入餾出液中，直到無二氧化碳氣體逸出為止。飽和碳酸鈉溶液要小量分批地加入，并要不斷地搖動接收器(為什么?)。把混合液倒入分液漏斗鐘，靜置，放出下面的水層。用石蕊試紙檢酯層。如果酯層仍顯酸性，再用飽和然酸鈉溶液洗滌，直到酯層不顯酸性為止。用等體積的飽和食鹽水洗滌(為什么?)。放出下層廢液。從分液漏斗上口將乙酸乙酯倒入干燥的小錐形瓶內，加入無水碳酸鉀干燥。放置約20min，在此期間要間歇震蕩錐形瓶。

把干燥的粗乙酸乙酯濾入50mL燒瓶中。裝配蒸餾裝置，在水浴上加熱蒸餾，收集74~80℃的餾分。

產量：14.5~16.5g

注意：

1、由于乙酸乙酯可以與水、醇形成二元、三元共沸物，因此在餾出液中還有水、乙醇;

2、在此用飽和NaCl溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度;

3、蒸餾：將干燥好的粗乙酸乙酯轉移置50 mL的單口燒瓶中，水浴加熱，常壓蒸餾，收集74~84℃餾分。稱重并計算產率;

4、干燥劑無水碳酸鉀也可用無水硫酸鎂替代;

5、也可在石棉網上加熱，控制反應溫度在120~125℃，溫度過高會增加副產物乙醚的含量;

6、控制濃硫酸滴加的速度太快，則會因局部放出大量的熱量而引起爆沸;

7、洗滌時注意放氣，有機層用飽和NaCl溶液洗滌后，盡量將水相分干凈;