對氯苯酚和苯酚酸性有何不同? 苯酚與取代苯酚的酸性對比如下：原始數據(曲線圖表)表 1 苯酚與取代苯酚酸性比較

參考文獻：邢其毅等編《基礎有機化學》(第二版)P764，高等教育出版社;

*引自惲魁宏主編《有機化學》(第二版)P480，高等教育出版社

分析原始數據得到的一般結論:

取代基的吸電子效應(共軛、誘導)使苯酚的酸性增強，給電子效應(共軛、誘導) 使苯酚的酸性減弱。

從表 1 可以看出，當苯酚的苯環上連有吸電子(如硝基)取代基時，取代苯酚的酸性比苯酚強。由于硝基具有吸電子誘導效應和吸電子共軛效應，并可使負電荷離域到硝基的氧上，從而使硝基苯酚鹽負離子更加穩定。因此硝基位于羥基的鄰位或對位時能顯著增強苯酚酸性;而當硝基位于間位時，不能通過共軛效應使負電荷離域到硝基的氧上，只有吸電子誘導效應產生影響。因此，間硝基苯酚的酸性雖也比苯酚的強，但對酚的酸性影響遠不如硝基在鄰或對位的大。

二硝基苯酚的酸性更強，酸強度與羧酸差不多，例如：2,4-二硝基苯酚 pKa=4.09。羥基的鄰、對位上都有硝基的 2,4,6-三硝基苯酚為強酸，酸強度相當于三氟乙酸，pKa=0.25。

當鹵原子連在苯酚的苯環時，由于鹵原子具有吸電子誘導效應，又具有弱的給電子共軛效應(2p-3p 共軛)，其凈結果是吸電子效應，所以鹵原子分別位于苯酚羥基的鄰位、間位和對位都能增強其酸性。但由于吸電子誘導效應隨著距離的增長而迅速減弱，所以氯原子分別位于苯酚羥基的鄰位、間位和對位的酸性逐漸減弱，但都比苯酚酸性強。

對氯苯酚和苯酚酸性有何不同?苯酚與取代苯酚的酸性對比，當苯環上有供電子取代基(如甲基)時酚的酸性比苯酚弱，這主要是由于供電子基增加了苯環上的電子云密度，負電荷較難離域到苯環上，使得酚鹽負離子不穩定，即酚羥基不易離解放出質子，所以酸性比苯酚的弱。

支持結論與理論解釋的實例

表 2 某些取代酚的酸性(pKa，25℃)